9月6日英超日报宣 迈克尔·欧文认为，对于斯特林来说，放弃现在每周20万英镑的薪资去寻求出场机会，是一个只有他自己才能回答的大问题。
“他的薪水很高，而且他没能抓住在阿森纳的机会。很明显，他对于切尔西来说是多余的。不幸的是，他现在唯一的出路可能就是转会到水晶宫、西汉姆联这类级别的俱乐部。但这要建立在他愿意大幅降薪的基础上，这个问题只有他自己能回答。”
“最大的问题将是他的薪水。有些人可能会说，‘你已经足够有钱了’——但如果你能在一支水平较低的球队获得更多出场机会，你愿意为此放弃每周20万英镑的薪水吗？"
上赛季，斯特林以租借形式效力于阿森纳，在各项赛事中他共出战28场，其中13场为首发。在此期间，他贡献了1粒进球和5次助攻。
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